体育播报9月25日宣 安切洛蒂于2009年至2011年间执教切尔西，并在上任首个赛季就率队赢得英超和足总杯双冠王，但在随后的赛季中被阿布拉莫维奇无情解雇。安切洛蒂在个人自传《The Dream - Winning the Champions League》中谈到了这段经历，他坦言阿布拉莫维奇是他遇到过最让人畏惧的老板。
安切洛蒂回忆，阿布拉莫维奇非常明确地表示，他希望安帅能带领切尔西赢得欧冠冠军，并打造一支风格鲜明的球队。
“我知道，自己的执教履历只能让我走到某一步，但我那时为一位俄罗斯寡头效力，渐渐意识到他希望一切都一直顺利。一旦出现问题，他就想知道原因。而我，就必须给出答案。”
在一次1-3 意外负维冈竞技之后，安切洛蒂才真正意识到阿布拉莫维奇会多么“亲力亲为”
“也正是从那时起，一层阴影开始笼罩我在俱乐部的时光。第二天早上，阿布拉莫维奇出现在训练基地，亲自过来问我，要求我解释问题出在哪里。”
“在米兰时，我从未受过贝卢斯科尼这种程度的监控，虽然贝卢斯科尼也对球队要求很高，有时还会买一些我不需要的球员，并希望我安排这些人进入战术体系，甚至跟我讨论战术。”
“但他毕竟大部分时候都是意大利总理，有更重要的事情去处理，不会事无巨细地插手球队。”
安切洛蒂提到，在2010年欧冠淘汰赛中，被他接替的前切尔西主帅穆里尼奥执教的国际米兰击败了切尔西，这让阿布非常愤怒
“第二天，阿布不仅和我谈，还召集了全队讲话。问题在于，穆里尼奥的胜利对我和阿布的关系是一次重大打击。我本来被视为穆里尼奥的‘解药’，是更冷静、更理智、能够在动荡之后稳住球队的人。”
“在阿布看来，穆里尼奥应该已经‘过气’了。但现在他却打破了剧本，击败了我。我让老板失了面子。”
“在阿布眼里，我是否成功，就看能不能赢欧冠。而正是欧冠的失利，最终让我失去了这份工作。”
安切洛蒂还回忆，在2011年欧冠的一场比赛中，他在中场就换下了当时老板亲自签下的托雷斯，也进一步激怒了阿布
“托雷斯是老板亲自决定引进的，而我在中场就把他换下，等于是公然反对老板的决定。那一刻，我忘了一个道理，那就是你永远赢不了老板。”
切尔西最终在安切洛蒂离开后的第二年（2012 年）首次赢得了欧冠冠军，点球大战击败了拜仁慕尼黑。尽管执教时间不算长，但安切洛蒂在切尔西球员中却非常受欢迎。
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